Podemos pensar que esta zona estuvo habitada durante el Paleolítico Superior por los restos encontrados en las cercanas cuevas de Puente Viesgo. Debemos suponer que usaban el río Pas para pescar, cazar, beber, etc. y, por tanto, en su radio de acción estaría Penilla de Toranzo.
Tampoco se conservan referencias directas de esta época, pero también es fácil de imaginar que si en las proximidades (apenas 3 kilómetros) se han encontrado yacimientos de asentamientos romanos en sus luchas contra los cántabros, la zona de Penilla de Toranzo no sería ajena a esas luchas y paso de tropas.
Penilla de Toranzo se encuentra justo en la mitad entre dos construcciones románicas: la magnífica Colegiata de Castañeda (quizá el mejor ejemplo de románico de la región) y el ábside de la iglesia de Villasevil (famosa por la boda de un hijo de los Reyes Católicos).
En el propio pueblo de Penilla encontramos una torre defensiva medieval posteriormente restaurada.
De esta época ya encontramos múltiples referencias escritas, recopiladas por Carmen González Echegaray en su libro "Toranzo".
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| 1357 | Behetría de Cueva y Penilla (forma de gobierno; señor y tributos) |
| 1437 | El Conde de Castañeda, Juan Fernández de Manrique, quiere reclutar vasallos en Penilla. Los de Penilla se rebelan y tiene que dar marcha atrás. Lucha en el monte de Caballar. |
| S. XV | El apellido Agüero se instala en Toranzo (casa entre Penilla y El Soto) |
| 1517 | Conflicto de quemas de montes entre Penilla y Valdeporres (zona de Luena) |
| S. XVI | Invasión de ratones. Repoblación forestal por parte de todos los vecinos (vivero de robles). |
| 1587 | Primer documento notarial sobre el molino de Penilla. |
| 1603 | El Concejo amonesta a una mujer por su "provocación" a los hombres. |
| 1604 | Se constata la existencia de un vecino de Penilla que viaja alas Indias: Marcos Muñoz de la Regata |
| 1605 | El Concejo pide el castigo para el alcalde por abuso de autoridad. |
| 1611 | Conflicto con Iruz por el derribo de la Venta. |
| 1621 | Se construye la pared de la iglesia y el retablo neoclásico. |
| 1633 | Se finaliza el ábside de la iglesia. |
| 1649 | En el testamento del señor de la Torre de los Bustillo (Juan) pide que le entierren en la Capilla Mayor de la iglesia de San Andrés). |
| 1655 | Los toranceses defendieron el puerto de Santander. |
| 1673 | El vecino de Penilla, Juan Antonio Bustillo, es Caballero de la Orden de Calatrava. |
| 1683 | Fallece el natural de Penilla, Francisco González de Vargas (escultor, arquitecto y retratista). |
| 1688 | "Boda" entre los molinos de Penilla y Corrobárceno (proclamas y fiesta). |
| S. XVII | Se constata la existencia del apellido Vargas-Villegas (se conserva casa con escudo). |
| 1712 | Construido el puente de El Soto con la gran oposición de los Bustillo. |
| 1721 | Juan Antonio del Mazo "tira" árboles y los lleva hasta Solía (barcos, cañones, etc.) |
| 1753 | De Penilla es el Inquisidor Ventura de España (se conserva su casa y escudo). |
| S. XVIII | La Torre de los Bustillo aparece descrita en el Catastro del Marqués de Ensenada. |
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| 1902 | Se inició el funcionamiento del ferrocarril Astillero-Ontaneda (35 Kms.). Costó 1.500.000 pts. Inicialmente daba servicio a los balnearios de Puente Viesgo y Alceda-Ontaneda pero luego tuvo usos mineros. |
| 1950 | Comienza a explotarse la cantera |
| 1973 | Se cierra el tramo La Cueva-Ontaneda |
| 1976 | Cierre definitivo |
| 1998 | Uso como carril bici ("vía verde") en algunos tramos. |